罗斯和艾米丽还是完婚了，但由于不能容忍生活里还有瑞秋，最终两人离婚了。罗斯搬出公寓，找到了跟大家很近新住处，但因为得罪上司而丢掉了博物馆的工作。菲比生下一个男孩两个女孩，希望留下一个孩子，但无奈弟弟不同意。一夜情后，钱德勒和摩妮卡决定秘密维持关系。直至被大家知道，两人的恋情才公之于众。乔伊获得一个做男主角的机会，但却因为资金问题被迫停止了。众人去拉斯维加斯看望乔伊，在飞机上罗斯和瑞秋再次重逢。钱德勒和摩妮卡决定在拉斯维加斯的小教堂结婚，刚到就遇到了酩酊大醉刚糊涂结了婚的罗斯和瑞秋......

罗斯决定和邦妮分手与瑞秋复合，可因为瑞秋让他认错而依旧分手了。怀孕的菲比和有旧情困扰的瑞秋的两人留在纽约，其他人都赶赴伦敦参加罗斯的婚礼。婚宴上，莫妮卡触景生情，竟和安慰她的钱德勒发生了一夜情。意识到自己仍爱着罗斯的瑞秋决定飞赴伦敦挽回。但当她看到幸福的新人，决定不扰乱这个婚礼。但最后在罗斯在做婚礼宣誓时，却将艾米丽的名字说成了瑞秋......

瑞秋辞去了咖啡店的工作，开始尝试在时尚界发展。马克为她找了一份工作，但罗斯认为马克对她有企图，变得非常敏感。周年纪念日瑞秋仍在加班，罗斯带了食物到办公室探望，弄得一团糟被瑞秋赶回家，争吵后导致赌气分手。罗斯在和乔伊、钱德勒喝酒时打电话给瑞秋，而马克来恰好在，气愤地挂了电话。绝望他有一个陌生女子有了一夜情，虽然试图和瑞秋重归于好时，但由于此事两人还是最终分手。而然看到罗斯和邦妮约会，瑞秋又非常伤心。两人发现彼此心底还是放不下对方，面对着邦妮和瑞秋，罗斯犹豫了......

身形健硕的德里克·汤普森是一个作风粗暴的职业冰球手，由于经常打掉别人的牙齿，因此他在场上得了“牙仙”的绰号。正所谓风云变幻，时代更迭，随着才俊新秀的涌现，德里克也渐渐成为一名过气的板凳选手。狂放自负的他必定心情极度失落，故而经常用冰冷的语言打碎别人的梦想。德里克的女友卡莉有一双可爱的儿女，小女儿刚好处在换牙期，对神秘的牙仙还充满遐想。此时德里克的老毛病又犯了，一心希望向女孩讲述牙仙并不存在的真相。他的粗暴做法惹来了麻烦，牙仙大陆的负责人莉莉将他变为一个身长翅膀、手持魔杖、衣着短裙的牙仙女，在接下来的两周里

少女克莱尔·里昂斯（艾伦·马洛 Ellen Marlow 饰）随父母从奥兰多搬到西切斯特，由于尚未找到合适住所，里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克（David Chisum 饰）的家中。布洛克的女儿梅西（伊丽莎白·麦克洛林 Elizabeth McLaughlin 饰）养尊处优，个性张扬，她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里，衣着质朴、个性单纯的克莱尔如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情，梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔，而克莱尔也受

罗斯不知瑞秋对他的感觉，并和老同学茱莉开始恋爱。瑞秋对此很不开心，并尝试破坏这一对恋人。已经开始新恋情的瑞秋在一次就酒醉时通过电话留言机跟罗斯表白。让罗斯在瑞秋和茱莉间无所适从，在钱德勒的建议下罗列两人的优缺点比较决定。但罗斯知道自己真正爱的还是瑞秋，于是很快与茱莉分手。经历重重波折终于和瑞秋重新开始。乔伊由于在肥皂剧扮演雷莫瑞医生大获成功，赚够钱可以住进自己的公寓。菲比找到了同父异母的弟弟小弗兰克。莫妮卡也开始与父亲的老朋友理查德交往。但孩子的问题让一心想要孩子的莫妮卡忍痛与其分手。

罗斯和瑞秋发现酒醉结婚后，决定到法院取消，但罗斯担心自己离婚过于频繁而没有取消并对瑞秋撒了谎。瑞秋发现后争论了起来，最后导致离婚。罗斯在纽约大学找到了一份教古生物学的工作。钱德勒搬到摩妮卡的住处，决定暂时不结婚，而是先同居。瑞秋跟菲比同住，但一场起火事件又搬到了摩妮卡的住处。菲比以为自己引起了火灾，转而在条件较差的乔伊那里住了下来。后来发现火灾原来是由于瑞秋的直发器引起的，所以两人调换了住处。由换房引发一系列啼笑皆非的故事。而最终，钱德勒终于决定向摩妮卡求婚。

菲比和瑞秋的公寓已经修复完毕，菲比搬回了公寓，瑞秋继续和乔伊住在一起。乔伊在《Days of Our Lives》剧组里得到了一个角色。就在钱德勒和摩妮卡的婚礼前一夜，钱德勒突然临阵畏缩，逃走躲了起来。他走了之后，菲比在卫生间找了一支显示有孕的验孕棒，从而断定摩妮卡有了身孕。菲比和罗斯在办公室找到了躲藏起来的钱德勒并说服他回来，回来后他听到了菲比与瑞秋的窃窃私语——摩妮卡怀孕了！最后钱德勒和摩妮卡顺利完婚，但摩妮卡却说自己并没有怀孕时。那么，怀孕的人难道是瑞秋吗？

瑞秋辞去了咖啡店的工作，开始尝试在时尚界发展。马克为她找了一份工作，但罗斯认为马克对她有企图，变得非常敏感。周年纪念日瑞秋仍在加班，罗斯带了食物到办公室探望，弄得一团糟被瑞秋赶回家，争吵后导致赌气分手。罗斯在和乔伊、钱德勒喝酒时打电话给瑞秋，而马克来恰好在，气愤地挂了电话。绝望他有一个陌生女子有了一夜情，虽然试图和瑞秋重归于好时，但由于此事两人还是最终分手。而然看到罗斯和邦妮约会，瑞秋又非常伤心。两人发现彼此心底还是放不下对方，面对着邦妮和瑞秋，罗斯犹豫了......

罗斯决定和邦妮分手与瑞秋复合，可因为瑞秋让他认错而依旧分手了。怀孕的菲比和有旧情困扰的瑞秋的两人留在纽约，其他人都赶赴伦敦参加罗斯的婚礼。婚宴上，莫妮卡触景生情，竟和安慰她的钱德勒发生了一夜情。意识到自己仍爱着罗斯的瑞秋决定飞赴伦敦挽回。但当她看到幸福的新人，决定不扰乱这个婚礼。但最后在罗斯在做婚礼宣誓时，却将艾米丽的名字说成了瑞秋......