贾斯汀和菲尔是一对结婚多年的夫妻，两人的感情早已名存实亡，菲尔沉迷于毒品和酒精之中，整天和损友布达厮混在一起。毒品的副作用让菲尔患上了不育症，贾斯汀想要成为一个母亲的愿望被无情的剥夺了。一个名叫霍尔顿的年轻男孩的出现吸引了贾斯汀的注意，霍尔顿特立独行的生活方式让贾斯汀深深的为其着迷，随着时间的推移，他们之间的关系终于超越了单纯的友谊。布达发现了贾斯汀和霍尔顿之间的私情，于是开始了对于贾斯汀漫长的敲诈，更糟的是，在此节骨眼上，贾斯汀发现自己有喜了。

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对